30ноября 1939 г. вой­ска Красной армии пересекли советско-­финляндскую границу. Начался советско-­финляндский конфликт, ­получивший в историографии название «зимней вой­ны».

Вопреки ожиданиям руководства СССР, которое рассчитывало на скоротечную военную кампанию, вой­на с Финляндией приняла затяжной характер. Лесисто-­болотисто-озерная местность и суровые зимние условия осложняли действия советских вой­ск. С самого начала вой­ны западные державы оказывали Финляндии финансовую и военную помощь. На стороне финских вой­ск воевали иностранные добровольцы. Только к концу февраля 1940 г. ценой больших потерь вой­скам Красной армии удалось прорвать мощные укрепления на Карельском перешейке и выйти к Выборгу. В сложившейся ситуации Финляндия, несмотря на заинтересованность англо-­французских союзников в продолжении «зимней вой­ны», была вынуждена обратиться к Советскому Союзу с предложением о мире.

Мирный договор между СССР и Финляндией, который был заключен 12 марта 1940 г., фактически оформил современную границу между двумя государствами. Задача обеспечить безопасность северо-­западных рубежей и Ленинграда была решена.

«Зимняя вой­на» привела к усилению враждебного отношения правящих кругов западных держав к Советскому Союзу, укрепила их сомнения относительно боеспособности Красной армии и придала ­уверенность Гитлеру в возможности быстрого разгрома СССР.

В апреле 1940 г. в Кремле состоялось совещание командно-­начальствующего состава Красной армии по обобщению опыта боевых действий, на котором обсуждались итоги «зимней вой­ны», вскрывшей серьезные недостатки в управлении, организации и подготовке ­советских вой­ск.