Осенью 1939 г. руководство СССР в целях укрепления безопасности ­северо-­западных границ страны предприняло попытку договориться с правительством Финляндии. Важнейший политический и экономический центр страны Ленинград в то время находился всего в 32 км от финской территории, т. е. на расстоянии выстрела дальнобойной артиллерии.

12 октября 1939 г. начались советско-­финляндские переговоры, которые проходили в Кремле. Учитывая их важность, в переговорах лично участвовали И. В. Сталин и В. М. Молотов. Советская сторона предложила заключить договор о взаимопомощи. Однако финская делегация сразу это отвергла. Тогда руководство СССР сделало новые предложения: передать Советскому Союзу ряд островов Финского залива, часть Карельского перешейка и полуострова Рыбачий, а также временно сдать в аренду полуостров Ханко. В качестве компенсации финнам предлагалась вдвое большая территория СССР в Восточной Карелии. Негативная реакция финской стороны последовала и на эти предложения. При этом финны категорически отказывались обсуждать вопрос о полуострове Ханко, где для защиты Ленинграда с моря можно было создать военно-­морскую базу, контролирующую вход в Финский залив.

Неуступчивая позиция правительства Финляндии во время советско-­финляндских переговоров подкреплялась расчетом на поддержку Великобритании, Франции и США. Все это в значительной степени осложняло переговорный процесс. 9 ноября 1939 г. переговоры, которые велись с перерывами в течение месяца, были прекращены.

В этих условиях надвигающейся вой­ны советское руководство пришло к убеждению, что проблему обеспечения безопасности северо-­западных границ СССР нельзя решить дипломатическим путем.